이승윤은 2006년 MBC 개그맨 공채 15기에 합격한 후, 동일한 해에 KBS 개그맨 21기로 재 데뷔하여 ‘개그콘서트’에서 활동하며 인기를 얻게 되었다.
그는 고등학생 시절부터 방송에 출연해 경험을 쌓았고 MBC 시험은 경험 삼아 봤으며, KBS로 옮긴 이유는 자신이 동경하던 무대인 ‘개그 콘서트’에 출연하기 위함이었다.
2007년에는 ‘헬스 보이’ 코너로 큰 인기를 얻으며 자신만의 독특한 캐릭터를 구축했다.
2013년에는 아내 김지수 씨와 결혼하여 가정을 이루었다. 이승윤은 개그맨 활동 외에도 다양한 분야에서 활약하고 있다.
2012년부터 MBN ‘나는 자연인이다’에 출연하기 시작했으며 이 프로그램은 산 속이나 무인도 등 외딴 지역에 사는 사람들의 생활을 촬영하며 그들과 숙식을 함께 하는 방식으로 진행된다.
초기에는 혼자 진행을 맡았으나 이후 윤택이 합류하여 두 사람이 번갈아가며 진행을 담당했다. 이승윤은 ‘나는 자연인이다’에서 보여준 모습으로 50~60대 고령 시청자들 사이에서 큰 인기를 얻었다.
이승윤은 ‘나는 자연인이다’에 12년 동안 출연하며 프로그램이 재방송될 때마다 생기는 재방료 덕분에 경제적으로도 큰 혜택을 받았다고 전했다.
이 프로그램은 일주일에 400번 가량 재방송되며 이승윤은 이를 통해 “1년에 국산 승용차 한 대 정도의 재방료가 들어온다”라고 말했다.
그는 이 프로그램을 통해 많은 것을 배웠으며 ‘자연인 개그맨’으로 인식되기도 했다. 최근에는 유투버 당민과 함께 책을 출판하는 등 다양한 활동을 이어가고 있다.